出身浙江的蒋介石很长时间不能混进孙中山的“粤人”圈子。直到1922年6月，陈炯明叛变，孙中山避难于永丰舰，蒋介石登舰护卫，才取得孙的器重。1923年2月，蒋介石被任命为大元帅府大本营参谋长。
当时听说孙中山与苏俄代表协商已定，将组团赴苏俄考察以便建立新军，蒋介石怦然心动，他立即给大元帅府秘书长杨庶堪写信，毛遂自荐，表达自己急欲赴苏考察的强烈心愿：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全……”。
国民党组团赴苏俄考察，团长人选最有资格的莫过于廖仲恺。廖仲恺最积极支持孙中山的“联俄、联共”政策，也是最受孙中山信赖的忠诚同志。也许是廖仲恺实在难以脱身率团，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。
后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。12月15日，蒋介石从苏联回国，给孙中山寄了一份《游俄报告书》。一个月后蒋介石被孙中山委派为“陆军军官学校筹备委员会委员长”。但即便如此，黄埔校长也绝不是非蒋介石不可的。
1924年2月21日，蒋介石留书请辞，“怫然而行”。当蒋介石带着妻子陈洁如来到上海张静江公馆时，张静江非常讶异。他不解地问：“中正，中山先生器重你，委托你办军校，你理应尽力才是，怎么在这个节骨眼上来上海?”
蒋介石告诉张静江：“中常委打算让孙先生兼任校长，而孙先生属意程潜和许崇智，只让我和李济深为副校长，我实在不愿给人家做嫁衣裳!”听明白蒋介石的意思后，张静江答应他，在孙先生面前说话，保举他当“校长”。
